1992年，袁咏仪参演首部电影《亚飞与亚基》；凭借在《亚飞与亚基》中的表现，她获得了第12届香港电影金像奖最佳新人奖。

1993年，参演尔冬升执导的电影《新不了情》，片中袁咏仪饰演与阿杰相爱却又面临生离死别的绝症患者

阿敏。凭借在这部电影里的表现，袁咏仪获得了第13届香港电影金像奖最佳女主角；《新不了情》也在第十三届香港电影金像奖上获得了包括最佳影片在内的多个奖项。在第一届中国珠海电影节上，袁咏仪凭借《新不了情》获得了最佳女主角奖。

1994年，出演电影《金枝玉叶》，该片在香港连续上映两个月，票房达到三千万，拿下了1994年香港电影暑假档期票房冠军；位列1994年香港电影票房前10。1995年，凭借《金枝玉叶》中女扮男装的表演，袁咏仪获得了第十四届香港电影金像奖最佳女主角。1996年，袁咏仪在电影《虎度门》中甘愿做萧芳芳的陪衬，出演配角叶玉霜。1996年开始，随着香港电影市场走向低迷，袁咏仪的电影事业也走向低谷。

1997年，袁咏仪和林子祥，潘虹合作，主演了一部庆祝香港回归的电影《拥抱朝阳》；

饰演汉至谊一角。影片拍摄完毕后，袁咏仪接受了潘虹的建议，专门赴上海戏剧学院学习了一段时间的专业表演；同年，袁咏仪凭借电影《虎度门》获得第16届香港电影金像奖最佳女配角提名。

1998年，袁咏仪参演电视剧《花木兰》，饰演女扮男装、代父从军的花木兰。1999年，《花木兰》在中国内地和台湾播出后受到欢迎，袁咏仪凭借花木兰一角获得了1999年度台湾地区电视剧评选最受欢迎女演员奖。2000年，与任贤齐合作出演武侠电视剧《笑傲江湖》，饰演女主角任盈盈。

2004年，她主演了《孤恋花》，在这部由白先勇小说改编的讲述同性恋的电视剧中，袁咏仪扮演了一位在大时代下漂泊，时时寻求依靠的悲剧人物沈云芳；该剧官网留言板冲破50万人次。2005年，《孤恋花》获得了台湾金钟奖最佳戏剧男配角、最佳剪辑、最佳音效等多个奖项。袁咏仪因为没有台湾工作证而无法报名金钟奖和金马奖，但是她依然凭此片入围了第10届亚洲电视节最佳戏剧节目女演员奖。

2005年，袁咏仪主演了电视剧《真爱之百万新娘》；

饰演受尽委屈和辛酸的小媳妇林敏君。该剧播出后在深圳、杭州等地夺得了2006年上半年收视冠军。2006年，袁咏仪客串恩师尔冬升的电影《门徒》，饰演昆嫂一角；虽然戏份不多，但是她还是凭借此片入围了第27届香港电影金像奖最佳女配角奖。

2009年，参演贺岁电影《72家租客》，饰演小桃红一角。2010年，参演电影《我爱HK开心万岁》，饰演白素贞一角。2013年，袁咏仪接拍了宁财神导演的电视剧《龙门镖局》，饰演龙门镖局的少奶奶盛秋月；3月22日，袁咏仪与黄秋生合作的电影《叶问：终极一战》在全国上映。2015年参加浙江卫视真人秀节目《一路上有你》。